वेलेंटाइन डे (Valentine's Day) की उत्पत्ति को अक्सर एक प्राचीन रोमन उत्सव (Ancient Roman Festival) से जोड़कर देखा जाता है, जिसे लुपर्कलिया (Lupercalia) कहा जाता था। यह उत्सव प्रत्येक वर्ष 13 से 15 फरवरी (February 13 to 15) के बीच मनाया जाता था और यह मुख्य रूप से प्रजनन क्षमता (Fertility) और शुद्धि (Purification) को समर्पित था। रोम के लोग इस समय वसंत ऋतु (Spring Season) के आगमन का स्वागत करते थे। लुपर्कलिया (Lupercalia) उत्सव में कृषि के देवता फौनुस (Faunus) और रोम के संस्थापकों रोमुलस और रेमस की पूजा की जाती थी।
इस उत्सव (Festival) के दौरान एक विशेष रस्म (Ritual) होती थी जिसमें युवा पुरुष (Young Men) एक बर्तन में से युवतियों के नाम की पर्चियां (Slips) निकालते थे। जिस पुरुष के हाथ में जिस महिला का नाम आता था, वे उस उत्सव (Festival) की अवधि के लिए जोड़े (Pair) बन जाते थे। अक्सर यह जोड़ा (Couple) लंबे समय तक साथ रहता था और कभी-कभी उनका विवाह (Marriage) भी हो जाता था। यह रस्म आज के समय के वेलेंटाइन कार्ड्स (Valentine Cards) या पार्टनर चुनने की परंपरा (Tradition) का एक बहुत ही प्रारंभिक रूप मानी जा सकती है।
जैसे-जैसे रोम में ईसाई धर्म (Christianity) का प्रभाव बढ़ा, चर्च (Church) ने इस तरह के पुराने पैगन उत्सवों (Pagan Festivals) को समाप्त करने या उनका ईसाईकरण (Christianization) करने का प्रयास किया। पाँचवीं शताब्दी (5th Century) के अंत में, पोप गेलैसियस (Pope Gelasius) ने लुपर्कलिया (Lupercalia) उत्सव को अवैध घोषित कर दिया और 14 फरवरी (February 14) को आधिकारिक रूप से संत वेलेंटाइन दिवस (St. Valentine's Day) घोषित किया। चर्च चाहता था कि लोग इस दिन को मनोरंजन और भाग्य (Luck) के बजाय एक संत की स्मृति (Memory) के रूप में मनाएं।
इतिहासकारों (Historians) का मानना है कि लुपर्कलिया (Lupercalia) की प्रेम और प्रजनन (Love and Fertility) से जुड़ी परंपराएं इतनी गहरी थीं कि वे नए ईसाई उत्सव (Christian Festival) में भी समाहित हो गईं। समय के साथ, इस दिन का धार्मिक स्वरूप (Religious Nature) कम होता गया और इसकी जगह रूमानी भावनाओं (Romantic Feelings) ने ले ली। कवियों और लेखकों (Poets and Writers) ने इस दिन को पक्षियों के मिलन (Mating of Birds) के समय से भी जोड़ा, जिससे इसे और भी अधिक प्राकृतिक और सुंदर (Beautiful) पहचान मिली। इस प्रकार, एक प्राचीन रोमन परंपरा (Roman Tradition) आधुनिक वेलेंटाइन डे का आधार बनी।
आज हम जिस वेलेंटाइन डे (Valentine's Day) को देखते हैं, वह वास्तव में प्राचीन लोककथाओं (Folklore) और ईसाई मान्यताओं (Christian Beliefs) का एक अद्भुत मिश्रण (Mixture) है। यद्यपि लुपर्कलिया (Lupercalia) की रस्में अब नहीं निभाई जातीं, लेकिन प्रेमियों (Lovers) का एक-दूसरे को चुनना और उत्सव मनाना अभी भी जीवित है। इतिहास (History) हमें यह समझने में मदद करता है कि कैसे संस्कृतियाँ (Cultures) समय के साथ बदलती हैं लेकिन मानवीय भावनाएं (Human Emotions) हमेशा एक जैसी रहती हैं। यह दिन पूरी दुनिया में प्रेम और एकता (Unity) का संदेश फैलाने वाला एक वैश्विक पर्व (Global Festival) बन चुका है।