वेलेंटाइन डे (Valentine's Day) का इतिहास तीसरी शताब्दी (3rd Century) के रोम (Rome) से शुरू होता है, जहाँ संत वेलेंटाइन (Saint Valentine) नाम के एक पादरी (Priest) रहते थे। उस समय रोम के सम्राट क्लॉडियस द्वितीय (Emperor Claudius II) का शासन था, जो युद्ध (War) के लिए एक विशाल सेना (Army) बनाना चाहता था। सम्राट का मानना था कि कुंवारे पुरुष (Single Men) विवाहित पुरुषों की तुलना में बेहतर सैनिक (Soldiers) साबित होते हैं क्योंकि उनके पास परिवार (Family) की कोई जिम्मेदारी नहीं होती। इसी विचार (Thought) के कारण उसने रोम में सैनिकों के विवाह (Marriage) पर पूर्ण प्रतिबंध (Ban) लगा दिया था।
संत वेलेंटाइन (Saint Valentine) को सम्राट का यह क्रूर आदेश (Cruel Order) बहुत ही अन्यायपूर्ण लगा क्योंकि वे प्रेम (Love) और विवाह की पवित्रता (Sanctity) में विश्वास रखते थे। उन्होंने गुप्त रूप से (Secretly) युवा सैनिकों और उनकी प्रेमिकाओं का विवाह (Wedding) करवाना शुरू कर दिया। जब सम्राट क्लॉडियस (Claudius) को इस विद्रोह (Rebellion) का पता चला, तो उन्होंने संत वेलेंटाइन को गिरफ्तार (Arrest) करने का आदेश दिया। जेल (Prison) में रहने के दौरान भी उन्होंने लोगों के प्रति अपनी दया (Kindness) और करुणा (Compassion) को कभी कम नहीं होने दिया।
जेल में रहते हुए संत वेलेंटाइन (Saint Valentine) की मुलाकात जेलर की अंधी बेटी (Blind Daughter) से हुई, जिससे उन्हें गहरा लगाव (Affection) हो गया। किंवदंतियों (Legends) के अनुसार, उन्होंने अपनी आध्यात्मिक शक्ति (Spiritual Power) से उस लड़की की आँखों की रोशनी (Eyesight) वापस लौटा दी थी। इस चमत्कार (Miracle) ने जेलर और उसके परिवार को बहुत प्रभावित (Influence) किया। अपनी मृत्यु (Death) से ठीक पहले, उन्होंने उस लड़की को एक विदाई पत्र (Farewell Letter) लिखा, जिसके अंत में उन्होंने "तुम्हारा वेलेंटाइन" (Your Valentine) शब्द लिखे थे।
14 फरवरी (February 14) को उन्हें फांसी (Execution) दे दी गई, और तब से इस दिन को उनके बलिदान (Sacrifice) की याद में मनाया जाने लगा। शुरुआत में यह एक धार्मिक उत्सव (Religious Festival) था, लेकिन धीरे-धीरे यह प्रेमियों (Lovers) के लिए एक विशेष दिन (Special Day) बन गया। संत वेलेंटाइन को प्रेम का प्रतीक (Symbol of Love) माना जाने लगा क्योंकि उन्होंने मानवता (Humanity) और प्यार की रक्षा के लिए अपने प्राणों की आहुति दे दी। आज के समय में भी उनके इस महान बलिदान (Great Sacrifice) को पूरी दुनिया में बहुत सम्मान (Respect) के साथ याद किया जाता है।
वेलेंटाइन डे (Valentine's Day) का यह प्राचीन इतिहास (Ancient History) हमें सिखाता है कि प्रेम की शक्ति (Power of Love) किसी भी सत्ता या तानाशाही (Dictatorship) से कहीं अधिक बड़ी होती है। मध्य युग (Middle Ages) तक आते-आते यह दिन इंग्लैंड (England) और फ्रांस (France) में बहुत लोकप्रिय (Popular) हो गया। लोग एक-दूसरे को प्रेम पत्र (Love Letters) और हस्तनिर्मित उपहार (Handmade Gifts) देने लगे। इस प्रकार, एक पादरी (Priest) के साहस और बलिदान ने सदियों पुराने इस उत्सव (Festival) की नींव रखी, जो आज आधुनिक दुनिया (Modern World) का सबसे बड़ा रोमांटिक आयोजन बन गया है।